技術概要：ベンゼンからのカプロラクタムの製造

2021年7月1日 | イントラテックソリューションズによる

図 1. カプロラクタムの構造をここに示します

カプロラクタム (図 1) は、化学中間体として広く使用されている環状アミドです。 カプロラクタムの主な形態は、溶融（液体）とフレークです。 周囲温度では、白色の吸湿性の結晶性固体です。

ほとんどすべてのカプロラクタムは、ナイロン 6 としても知られるポリカプロラクタムの製造におけるモノマーとして使用されます。ナイロン 6 から作られた繊維、シート、フィラメント、剛毛は、アパレルや家庭用家具などの幅広い製品に使用できます。 カーペット; 産業用（タイヤ、強化ゴム製品）。

カプロラクタムの用途と用途は製品グレードによって異なります。 市販のカプロラクタムは高純度で製造されており、通常は水が主な汚染物質であり、その濃度は約 0.1 wt.% です。 カプロラクタムは、6-アミノカプロン酸を含む他の製品の製造にも使用できます。 カプロラクタムジスルフィド; ヘキサメチレンイミン; ポリアミド 6 ターポリマー; ポリ(エーテル-アミド)エラストマー; n-ビニルカプロラクタムとリジン。

カプロラクタムの製造には、次の 4 つの主要なセクションが含まれます。(1) ベンゼンの水素化。 (2) シクロヘキサンの酸化。 (3) オキシメーションとベックマン転位。 (4) 硫酸アンモニウムの精製 (図 2)。

図 2. このプロセス図は、ベンゼンからのカプロラクタムの製造を示しています

ベンゼンの水素化。 まず、白金系触媒と酸化亜鉛系触媒の存在下で、乾燥ベンゼンを 2 段階で水素と反応させてシクロヘキサンを形成します。 中間体は 2 つのカラムで精製され、水素は反応器にリサイクルされます。

シクロヘキサンの酸化。 シクロヘキサンは、可溶性コバルト触媒の存在下での液相空気酸化によりシクロヘキサノンとシクロヘキサノールの混合物に変換される。 続いて、混合物中のシクロヘキサノールは、銅-マグネシウム触媒の存在下での気相脱水素によりシクロヘキサノンに変換される。

図 3. オキシム中間体の構造をここに示します

オキシメーションとベックマン転位。 アンモニアは水蒸気の存在下で酸素によって酸化され、一酸化窒素が生成され、溶液に吸収されます。 この一酸化窒素は、希硫酸の存在下、パラジウム触媒上で水素化され、ヒドロキシル硫酸アンモニウム溶液が生成されます。 撹拌反応器内でシクロヘキサノンと直列に反応してオキシムを形成します。 不均一な出口はアンモニアで中和されます。 最後に、シクロヘキサノン オキシム (図 3) は、発煙硫酸 (濃硫酸) の存在下でベックマン転位によってカプロラクタムに変換されます。 転位生成物であるカプロラクタムは、中和、トルエン存在下での抽出、および蒸留によって精製されます。 カプロラクタム溶融物は固化し、フレークに変換されます。

硫酸アンモニウムの精製。 中和工程で除去された硫酸アンモニウム溶液は蒸発により濃縮されます。 次に、結晶化され、母液から遠心分離され、乾燥されます。

この有機化合物は、シクロヘキサノン、シクロヘキサン、またはトルエンを出発原料として商業的に製造することができる。 ほとんどのカプロラクタム製造はシクロヘキサノンプロセスに基づいています。 程度は低いが、カプロラクタムは、シクロヘキサンの光ニトロソ化または硫酸の存在下でのシクロヘキサンカルボン酸（トルエン由来）のニトロソ化によって商業的に製造されている。 最終的に、カプロラクタムの製造に使用される主な商業プロセスは、BTX からのベンゼンまたはトルエン (ベンゼン、トルエン、キシレン) に基づいており、副生成物として硫酸アンモニウムが生成されます。

スコット・ジェンキンス編集

編集者注記 : このコラムの内容は、もともと Intratec Solutions LLC (ヒューストン、www.intratec.us) によって開発され、Chemical Engineering によって編集されました。 提示された分析は、公開されている非機密情報に基づいています。 内容はイントラテックのみの意見を表すものです。 分析を準備するための方法論の詳細については、使用条件とともに www.inratec.us/che をご覧ください。